反應簡介

傅-克?；磻侵敢活愒诼芬姿顾嶙鳛榇呋瘎┑臈l件下，芳烴與酰氯或酸酐進行酰化的反應。該反應由于羰基吸電子效應的影響，一般不會像烷基化反應生成多重?；a物，僅通過親電芳香取代形成單?；a物。[1,2]

圖1. 傅-克酰基化反應

反應機理

Ⅰ. 路易斯酸催化劑（AlCl3）和?；穆仍有纬山j合物，氯的解離形成酰基碳正離子。

Ⅱ. ?；x子（RCO+）繼續對芳環進行繼續對芳烴進行親電攻擊。隨著絡合物的形成，其芳香性暫時消失。

Ⅲ. 中間態去質子化，恢復芳環的芳香性。電荷轉移至氯離子形成HCl，AlCl3催化劑重新形成。[1]

圖2. AlCl3傅-克酰基化反應機理

應用

傅-克?；磻蓱糜谝韵禄衔锏暮铣桑?/p>

1. 二芳基乙酸衍生物[4]

2. 聚醚醚酮（PEEK）或mPEK[5]

3. 1,5-雙（4-氟苯甲?；?2,6-二甲基萘[6]

4. 芳香酮[7]

5. 不對稱芳香胺[8]

6. 環酮，例如1-四烯酮和1-茚滿酮[9]

7. 2-乙?；?6-甲氧基萘，用于合成非甾體抗 炎鎮痛新藥萘普生及萘普酮的關鍵中間體[10]

研究進展

1.PVP-TfOH已經作為傅-克酰基化反應中高效且易于后處理的固體超 強酸催化劑體系得以應用。在溫和的反應條件下，芳烴和乙醛酸通過傅-克?；磻?，實現了無溶劑一鍋法合成二芳基乙酸衍生物。[4]

圖3. 芳烴和乙醛酸通過傅-克?；磻?，無溶劑一鍋法合成二芳基乙酸衍生物

2. 一種基于咪唑的離子液體可作為催化劑，催化芳烴與乙酰氯進行傅-克?；磻11]

3. 據報道，三氟甲磺酸鉺是一種含有給電子基團且可用于微波輔助下芳烴的傅-克酰基化的高效催化劑。[12]

4. 虎皮楠生物堿是一類結構高度復雜多樣的三萜類生物堿，可通過分子內的傅-克酰基化反應直接且快速的構建其ACDE環系統。[13]

5. 酸催化的的多米諾傅-克?；磻?，可用于高效構建臺灣杉醌的6,5,6-ABC三環骨架結構。還可用于二萜(±)-甲萘醌B和(±)-二氯酮的合成。[14]

6. 通過親電傅克?；s聚反應可合成兩種含1,4-萘單元的單體，新型聚（芳基酮）和聚（芳基醚酮砜）。[15]

7. 據研究，SBA-15中三苯基錫的甲苯和乙酸酐可發生傅-克?；磻?。[16]

8. 離子液體1-異丁基-3-甲基咪唑二氫磷酸([i-BMIM]H2PO4)中的三氟甲磺酸銦在芳香族化合物與酸酐的傅-克酰基化反應中顯示出強 力的催化活性。[17]

9. 25,27-二烷氧基杯芳烴的傅-克?；磻?。使用酰氯和AlCl3在1,2-二氯乙烷中直接?；撌宥』紵N，以高產率區域選擇性地提供相應的二酰基衍生物。[18]

參考文獻：

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16.Deng Q, Qin Z, Yang Y, Song W. 2015. Synthesis, characterization of triphenyltin grafted on SBA-15 mesoporous silica and its catalytic performance for the synthesis of 4-methylacetophenone. Chinese Journal of Chemical Engineering. 23(2):384-388. https://doi.org/10.1016/j.cjche.2013.12.001

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